Las semillas de 40 Below Summer se empezaron a plantar en 1998, cuando el batería, peruano de nacimiento, Carlos Aguilar, comenzó a hacer unas sesiones de jam con el cantante, Illidge. Joe D’Amico se unió a ellos más tarde y un poco después lo harían Jordan Plingos y el puertorriqueño Hector Graziani. Ellos mismos fueron los productores del EP Sideshow Freaks que dieron a conocer en innumerables conciertos en Nueva Jersey y Nueva York, esta experiencia les ayudó mucho a la hora de consolidarse como banda, y después de numerosos shows por ambas costas norteamericanas, firmaron con London/Sire Records.