Ryan Montgomery nació en Detroit, Michigan y se trasladó a Oak Park, Michigan cuando tenía 10 años. Durante su etapa en el instituto adquirió el sobrenombre de «Royce» porque acostumbraba a llevar una cadena con una R que tenía cierto parecido al símbolo de Rolls Royce. Royce y su mejor amigo, Jah Da 5’9» (también conocido como June o June Bug), empezaron a rapear a los 18. Royce firmó su primer contrato en 1998 con Tommy Boy Records, pero al poco tiempo abandona el sello debido a diferencias creativas. Firma por Game Recordings, un sello independiente que le ayuda a conseguir un contrato con Columbia Records.
