The Boy Least Likely To son un duo procedente de Wendover, un pueblo de Buckinghamshire, en medio de la campiña inglesa. Jof Owen escribe las letras y canta mientras que Pete Hobbs escribe la música y toca todos los instrumentos. Se conocieron cuando todavía estaban en el colegio y se pasarón sus años mozos buscando por todas las ferias de discos singles descatalogados de Dexy's y álbumes de Lee Hazlewood acompañando las lecturas de autores como Ted Hughes, Anne Sexton y Douglas Coupland o viendo peliculas de John Hughes y videos antiguos de Top of the Pops.